なぜ床屋はレースに勝ったのでしょうか？近道をしたからです。
このジョークは「Why did the barber win the race? He took a short cut.（なぜ床屋がレースに勝ったのか？ショートカットしたからだ）」という構文に基づいています。
"barber" は「床屋」という意味で、髪を切る職業です。
"short cut" は「近道」という意味のほかに、「髪を短く切ること（ショートカット）」という意味もあります。
床屋が「short cut」をしたというのは、レースで近道を取ったとも、髪を短く切るプロだからとも解釈できます。
このジョークは「short cut」のダブルミーニングを使った言葉遊びです。