ブドウは踏まれたときどうした？ちょっとワインを出したんだよ。
このジョークは「wine」と「whine」の発音が同じことを利用したダジャレです。
"He let out a little wine." は直訳すると「少しワインを出した」となります。
ブドウが踏まれると果汁（＝ワインのもと）が出るという物理的な意味があります。
同時に "let out a little whine" という表現は「小さく泣き言をもらす」という意味でもあります。
つまり「踏まれて果汁が出た」と「泣き言をもらした」という2つの意味が重なっています。
"wine" と "whine" は発音が同じ（ホモフォーン）であるため、聞き手は両方の意味を想像します。
このジョークは、英語の音と意味の掛け合わせによる典型的な言葉遊びです。