空を飛べるベーグルってどんなの？ プレーン（飛行機）ベーグルさ。
このジョークは「plain」と「plane」の同音異義語を利用したダジャレです。
"plain bagel" は「プレーン味のベーグル」という意味です。
しかし「plain」は「plane（飛行機）」と同じ発音です。
質問の「空を飛べるベーグル」は、「plane（飛行機）」とかけられています。
つまり答えの「plain bagel」は「飛行機ベーグル」という意味にもなります。
味の種類と乗り物をかけた音の遊びがこのジョークの面白さです。
発音が同じ単語でも意味が全く異なる例として英語学習に最適です。